Fue fundado como cenobio de las monjas bernardas el año, a orillas del río Esla. Se puso la primera piedra de su iglesia el 1º de marzo de 1177, gracias a las propiedades que donan los fundadores, D. García y Doña Teresa Pérez y a las generosas dádivas de las dotes y de los fieles, por toda la zona. La abadesa de Gradefes tenía jurisdicción civil y criminal en varios pueblos de la región constituyendo una merindad.

Lo más interesante del edificio se centra en la cabecera de la iglesia en estilo románico de transición, elemento de la fundación original del siglo XII junto con el capítulo. La iglesia cisterciense de Gradefes, no orientada como es normal, está formada por una cabecera de tres naves, cerradas con bóvedas sobre nervios apoyados éstos sobre pilares cuadrangulares con medias columnas adosadas. Una girola formada por cinco espacios absidiales gira por detrás del altar y ejemplo único en España en un monasterio cisterciense femenino, conociéndose sólo otra semejante en el monasterio francés de Flines,  pero de factura posterior, ya que data del siglo XIV y tipo que aun en los monasterios de hombres resulta poco usual, no obstante el gran ejemplo de Moreruela.

Su planta no ofrece novedad: sólo faltan absidiolas en los primeros tramos curvos, y las tres que siguen no pasan del semicírculo, por lo que al exterior resultan poco desarrolladas; otra particularidad son los pilares, de una corpulencia y complicación sin rival; en los otros edificios, ellos son redondos y con fustes supletorios los de más avanzada estructura; aquí son rectangulares, con seis medias columnas gruesas y cuatro o seis delgadas en los ángulos, lo que, junto a la poca elevación del edificio, le da un aspecto de robustez extremada. Probablemente, el crucero no había de sobresalir en esta iglesia, y su tramo central carece también de apoyos para ogivas, como si hubiese de llevar cimborio, lo que no es probable. Todo quedó por entonces sin hacer, y cuando en el siglo XIII o XIV se prosiguió labrando, fue un simple tramo rectangular, con bóvedas de ogivas achaflanadas, mezquino ventanaje y pilares desiguales, todo ello pobre y sin mérito; luego, quedó interrumpida otra vez la obra, y en el siglo XVII se formó el coro a los pies, con aparejo de albañilería y decorado con yeserías. La decoración de capiteles es sencilla a base de flores, dragones, palmeras, lazos, al más puro criterio cisterciense que mantenía la idea  de  eliminar “las ornamentaciones superfluas”, desechadas por San Bernardo.

El exterior de esta cabecera, que queda dentro de la clausura, lamentablemente, destaca por los cinco absidiolos y los numerosos canecillos y ménsulas figurando castillos, aves, trenzas y algún tema de lucha entre dos hombres, tema considerado como una representación de la lucha leonesa. Uno de los capiteles representa una psicostasis o pesaje de las almas, tema egipcio que es asumido por la iconografía medieval cristiana, con  la imagen de San Miguel pesando las almas y el demonio cargando de uno de los platillos de la balanza. Los muros, construidos con piedra de sillería bien cortada.

Es visitable el claustro en forma de corredor rural, que sirve de cementerio para las religiosas y la entrada a la sala capitular, convenientemente restaurada.

Unos versos, colocados sobre la puerta, advertían antiguamente a  los caminantes que entraban: Tú, que entras por estas puertas, detén el paso y advierte, que este sitio te convida a que mueras en la vida, para vivir en la muerte.El cuerpo bajo del claustro mantiene su estructura primitiva en tres de sus alas, con arcos de medio punto sobre pilares. Cabe destacar la arquería que da entrada a la sala capitular, formada por siete vanos sobre columnas pareadas, con arquivoltas molduradas en zig-zag. A continuación en ese muro se abre la puerta del horno con un doble arco apuntado.

En la iglesia pueden contemplarse los sepulcros con figuras yacentes de los esposos fundadores, obra de finales del XIII que estuvo policromada. Él lleva ropón con mangas recogidas sobre los codos, calzado agudísimo, pelo cortado algo largo, espada entre las manos con arriaz corvo y lebrel a los pies. Ella viste brial, manto recogido sobre el pecho y toca ceñida; dos leoncillos se recuestan a sus pies.

La puerta de la sacristía y la de la iglesia, trasladada seguramente de otro lugar, corresponden al siglo XIII, con arcaismos en su molduraje. Son simples arcos agudos, sin impostas y guarnecidos con una moldurita, por tradición románica; el de la puerta se ciñe además en toda su extensión con otras molduras y orla en ziszás; tiene encima dos repisas, con busto de león una de ellas, y un escudo de armas partido, con tres veneras y seis roeles.

En las dependencias monacales se custodian tallas policromadas de una Virgen del XII y un Cristo gótico  que formaba parte de un calvario del XIV. También se guardan vestiduras y calzado pertenecientes a la fundadora. Grupo de la Virgen de las Angustias, a un tercio del tamaño natural, bien hecho, hacia la mitad del XVI. Un niño jesús, echado, de estilo barroco.

Pero una de las imágenes que más nos ha llamado la atención es la del “niño peregrino”, figurilla barroca, que tiene la característica que solamente se le viste de peregrino los “Años Jacobeos”.

Cristo gótico, Virgen románica, Jesusito, Niño peregrino y ropas de la fundadora.